職場恋愛をする人もいるでしょうが、相手が後輩や同僚ではなく上司という場合はハードルも高くなりそうです。

いち部下として見られていることが大半でしょうし、アプローチしたとしても相手にされるのか分かりません。

上司を好きになったとき、どうしたら振り向いてもらえるかが分かれば……！

そこで今回は「男性上司を好きになったときの、効果的なアプローチ方法」を紹介します。

タイミングを合わせる

「タイミングがよく合う部下がいるんです。社員食堂にいくタイミングや、帰るタイミングなど。そのたびに相手が『あ、また課長といっしょになれた、嬉しいな』と言ってくれるのがなんだか嬉しくて、ついつい彼女の姿を探してしまいますね」（31歳男性／総務）

いっしょに過ごす時間を増やすこと。これは、効果的なアプローチのひとつです。

退社のタイミングを合わせる、上司が残業するときは自分も残業する、昼休憩のタイミングを合わせる、などしてみましょう。

タイミングがいっしょになったら、素直に喜びを表現してみてください。

ただあまりに毎回いっしょになってしまうと、相手が怪しむ場合もあるので、3回に1回程度の頻度にしておきましょう。

頑張る姿を見せる

「頼りになる部下がいます。積極的に発言するような目立った存在ではないのですが、資料づくりを頼むと、とても丁寧に仕上げてくれたり、メモ書きの字がとても美しかったりといい感じです。

彼女に何かを依頼すると、とても気持ちよい結果になるのでついついなんでも頼んでしまって、だんだんと彼女の存在が気になるように……」（32歳男性／営業）

好感を持ってもらうための第一歩は、仕事を誠実に一生懸命こなすことです。

仕事が丁寧できちんとできる女性って、とても魅力的。まずは上司に「仕事仲間として魅力的だな」と思ってもらえるようにしましょう。

「上司にかわいいって思われたい」「女性力をアピールしたい」と、女性としての魅力アピールばかりに気を取られるのはNG。

与えられた仕事をないがしろにする女性は上司に嫌われこそすれ、決して好かれることはありません。

食事はライトに誘う

「結構大きなプロジェクトを頑張ってくれている女性社員がある日、『チーフ、これ終わったらご褒美に食事に連れて行ってください』と言ってきました。一生懸命やってくれてるからもちろんOKですよ。

無事プロジェクトが終わったので、あらためて僕から食事に誘いました。食後、その子から『ずっと好きだった』と告白され……いまでは結婚を前提に付き合っています」（33歳男性／制作）

雑談を気軽にできるような間柄になれたなら、いよいよ食事に誘ってみたり、LINEアドレスを聞いてみたりしましょう。

「いまの仕事が終わったらふたりでお疲れ様会しましょう」

「家に仕事を持ち帰るんですが、分からないことがあったときのために、連絡先教えてください」

このように、相手がすんなりOKできるような状況をつくりましょう。

ただし「みんなで食事ならOK」とか「プライベートはちょっと」などと断られた場合は、いさぎよく引きさがり、時間をおいて次のチャンスを狙ったほうがよいかもしれません。

あせらず慎重に

上司にアピールしたいから、としょっちゅう話しかけたり、プライベートの相談を持ちかけるのはNGです。

会社は仕事をする場。優先順位を間違えないように気をつけて、あせらず慎重にいきましょう。

（愛カツ編集部）